含三催化中心手性配体的合成

范文编号:HG188  范文字数:11985,页数:24

 摘 要：手性氨基醇是许多药物、农药及功能材料等的重要有机合成中间体。它们可以催化不对称环氧化反应，不对称碳氮双键的还原，不对称羰基化合物与有机试剂的加成反应等。本文就是以天然手性氨基酸为原料，合成了一个新的多官能团手性氨基醇配体，并用质谱、红外、核磁、元素分析等测试方法确定了该化合物的结构。
 为了寻找性能优异的配体，我们分别使用了（1R，2S）-（-）或（1S，2R）-（+）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇为手性源，乙腈为溶剂，K2CO3为缚酸剂，少量KI为催化剂，与2,4,6-三甲基-1,3,5-三苄溴或1，3，5三苄溴反应合成含三催化中心配体。经硅胶柱色谱纯化得到白色晶体，测定产品熔点及旋光度，产品经IR﹑1HNMR﹑MS鉴定确认其结构。在所合成的一对对映体中，其光谱性质，熔点及比旋光度等物理常数等均得很好的验证。
关键词：手性氨基醇；配体；合成

Abstract: Chiral amino alcohol is the most important organic compound in the most medicament peticide and functional material. They can asymmetric epoxidation of asymmetric carbon and nitrogen double bond reduction, asymmetric carbonyl compounds and organic reagent addition reaction, and so on…This paper is to hand a new multi-functional hands of the amino alcohol ligand synthesized from natural amino acids, and used mass spectrometry, infrared, NMR, elemental analysis, and other tests to determine the structure of the compound.
 In order to find the performance outstanding reminders body, We use the (1 R, 2S )-(+) or (1 S, 2R )-(-)- 2 - amino-1，2 - diphenyl ethanol as chiral source，Acetonitrile  as solvent, K2CO3 for lashing acid, a small amount of KI as a catalyst, and 2,4,6 - Trimethyl--1,3,5 - three benzyl  bromide  or 1,3,5 - three benzyl bromide to synthesize three catalytic center ligand. by silica gel column chromatography  in the white color crystals, and the melting point of products for polarimetry, Products by IR ﹑ 1 HNMR ﹑ MS identification to confirm its structure. In which the pair of enantiomers, the nature of its spectrum, and the melting point than the rotatory degree of physical constants, are very good verification.
Keywords：Chiral amino alcohol ; Ligand ; Compound

目  录
中文摘要 I
英文摘要 II
目录 III
1. 绪论 1
 1.1  引言 1
 1.2  手性氨基醇的合成 3
 1.2.1  L- 苯丙氨醇的合成 3
           1.2.2  氨基醇类鬼臼毒素衍生物的合成 3
 1.2.3  不对称硼烷还原合成手性氨基醇 3
       1.2.4  C2-对称手性双氨基醇的新合成方法 3
 1.2.5  不对称氨羟化反应制备手性 4
 1.2.6  催化氢化合成 1，2- 二苯基 - 2- 氨基乙醇类化物 4
 1.3  展望 4
 2. 实验部分 7
 2.1  实验仪器 7
 2.2  实验试剂 7
 2.3  实验合成路线 8
 2.4  实验步骤 9
 2.4.1 化合物的制备 9
 2.4.2 硅胶柱色谱柱的纯化 9
 2.4.3 熔点的测定 10
 2.4.4 旋光度的测定 11
 2.4.5 薄层板的制作方法 11
3. 结果与讨论 13
 3.1  实验反应机理 13
 3.2  实验条件的选择 14
 3.3  熔程数据 15
 3.4  旋光度数据 15
 3.5  红外质谱光谱数据 16
 3.6  讨论 17
 4. 实验总结 18
 致谢 19
 参考文献 20

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